OS2 1.0, AÑO 1987 

Durante la segunda mitad de los 80, Microsoft e IBM habían desarrollado conjuntamente OS/2 como sucesor de DOS, para sacar el máximo provecho a las capacidades del procesador Intel 80286. OS/2 utilizaba el direccionamiento hardware de memoria disponible en el Intel 80286 para poder emplear hasta 16 Mb de memoria. No obstante, la mayoría de los programas de DOS estaban limitados a 640 Kb de memoria. OS/2 1.0 también era compatible con la gestión de memoria virtual y multitarea. Más adelante, IBM añadió, en una de las primeras versiones de OS/2, un sistema gráfico llamado Presentation Manager (PM). Aunque en muchos aspectos era superior a Windows, su programa de interfaz de aplicaciones (API, Application Interface Program) era  incompatible con el que usaban los programas Windows.

A principio de los 90, crecieron las tensiones en la relación entre IBM y Microsoft. Cooperaban entre sí en el desarrollo de sus sistemas operativos para PC y cada uno tenía acceso al código del otro. Microsoft quería desarrollar Windows aún más, mientras que IBM deseaba que el futuro trabajo estuviera basado en OS/2. En un intento por resolver estas diferencias, IBM y Microsoft acordaron que la primera desarrollaría OS/2 2.0 para reemplazar a OS/2 1.3 y Windows 3.0, mientras que Microsoft desarrollaría un nuevo sistema operativo, OS/2 3.0, para suceder más adelante a OS/2 2.0. Este acuerdo fue dejado pronto de lado, y la relación entre IBM y Microsoft terminó. IBM continuó desarrollando IBM OS/2 2.0, mientras que Microsoft cambió el nombre de su todavía no publicado OS/2 3.0 a Windows NT.

 OS2 2.0, AÑO 1992

IBM comercializó OS/2 versión 2.0 en 1992. Esta versión suponía un gran avance frente a OS/2 1.3. Incorporaba un nuevo sistema de ventanas basado en programación orientada a objetos, llamado Workplace Shell, como sustituto de Presentation Manager, un nuevo sistema de ficheros, HPFS, para reemplazar al sistema de ficheros FAT de DOS, utilizado también en Windows, y aprovechaba todas las ventajas de los 32 bit del procesador Intel 80386. También podía ejecutar programas DOS y Windows, ya que IBM conservaba los derechos para usar el código de DOS y Windows como resultado de la ruptura.

 Windows 3.1 y 3.11, AÑO 1992

Ante la inminente aparición de OS/2 2.0 , Microsoft desarrolló Windows 3.1, que aportaba pequeñas mejoras con respecto a Windows 3.0 (como las fuentes escalables TrueType), pero cuya mayor contribución era principalmente la compatibilidad con la tecnología multimedia. Más tarde, Microsoft comercializó también Windows 3.11 (denominado Windows para Trabajo en grupo), que incluía controladores y protocolos mejorados para las comunicaciones en red y soporte para redes punto a punto.