Windows 3.1 y Windows 3.11 para Trabajo en grupo, AÑO 1992

Estas versiones de Windows se desarrollaron como una versión de Windows 3.1 que trabajaba en red. Aunque Windows 3.1, por sí solo, podía trabajar en red, la instalación y configuración se mejoró con Windows 3.11 para Trabajo en grupo. Ofrecía capacidades para compartir archivos e impresoras punto a punto. Se podía tener acceso a los archivos desde otras máquinas que ejecutaran DOS o Windows. Aportaba dos aplicaciones adicionales: Microsoft Mail, aplicación de correo electrónico, y Schedule+, una agenda para trabajo en grupo. Windows 3.11 para Trabajo en grupo significó una importante mejora respecto de la versión 3.1, pues agregaba también acceso a archivos de 32 bits y capacidad de fax.

 Windows NT, AÑO 1993

Mientras se distribuía Windows 3.1 y 3.11 en sus diferentes versiones, Microsoft continuaba desarrollando Windows NT. Para ello, contaron con la ayuda de Dave Cutler, uno de los jefes analistas de VMS en DEC (Digital Equipment Corporation), para convertir NT en un sistema más competitivo. Cutler había estado desarrollando un sucesor del VMS en DEC, llamado Mica, y cuando DEC abandonó el proyecto se llevó sus conocimientos y algunos ingenieros a Microsoft. DEC también creyó que se llevaba el código de Mica a Microsoft y entabló una demanda. Microsoft finalmente pagó 150 millones de dólares y acordó dar soporte al microprocesador Alpha de DEC en NT. Al ser un sistema operativo completamente nuevo, Windows NT sufrió problemas de compatibilidad con el hardware y el software existentes. También necesitaba gran cantidad de recursos, y éstos sólo estaban disponibles en equipos grandes y caros. Por ello, muchos usuarios no pudieron migrar a Windows NT. La interfaz gráfica de NT todavía estaba basada en la de Windows 3.1, que era más rudimentaria que la de Workplace Shell de OS/2.

 Windows 95, AÑO 1995

En respuesta a ello, Microsoft comenzó a desarrollar un sucesor para Windows 3.1 cuyo nombre clave era Chicago. Chicago iba encaminado a incorporar una nueva interfaz gráfica que compitiera con la de OS/2. También se pretendía introducir arquitectura de 32 bits y dar soporte a multitarea preventiva, como OS/2 o el mismo Windows NT. Sin embargo, sólo una parte de Chicago comenzó a utilizar arquitectura de 32 bits; la mayor parte siguió usando una arquitectura de 16 bits. Microsoft argumentaba que una conversión completa retrasaría demasiado la comercialización de Chicago y sería demasiado costosa. Asimismo desarrolló una nueva API, para reemplazar la API de Windows de 16 bits, denominada Win32. Desde entonces, Microsoft denominó a la antigua API de 16 bits como Win16. Esta API fue desarrollada en tres versiones: una para Windows NT, una para Chicago y otra llamada Win32s, que era un subconjunto de Win32 que podía ser utilizado en sistemas con Windows 3.1. De este modo Microsoft intentó asegurar algún grado de compatibilidad entre Chicago y Windows NT, aunque los dos sistemas tenían arquitecturas radicalmente diferentes.

Microsoft adoptó Windows 95 como nombre de producto para Chicago cuando fue comercializado en agosto de 1995. Aunque compartía mucho código con Windows  3 e incluso con MS-DOS, Windows 95 tenía dos grandes ventajas para el consumidor medio. Primero, aunque su interfaz todavía corría sobre MS-DOS, tenía una instalación integrada que le hacía aparecer como un solo sistema operativo: ya no era necesario adquirir MS-DOS e instalar Windows encima. Segundo, introducía un subsistema en modo protegido, que estaba especialmente escrito para procesadores 80386 o superiores, lo cual impediría que las nuevas aplicaciones Win32 dañaran el área de memoria de otras aplicaciones Win32. En este aspecto, Windows 95 se acercaba más a Windows NT.

 Windows NT 3.1, AÑO 1992

Windows NT 3.1 apareció en su versión beta para desarrolladores en la Conferencia de desarrolladores profesionales de julio de 1992 en San Francisco. Microsoft anunció en la conferencia su intención de desarrollar un sucesor para Windows NT y Chicago (que aún no había sido comercializado). Este sucesor unificaría ambos sistemas en uno solo, y su nombre clave era «Cairo». Cairo fue un proyecto más difícil de lo que Microsoft había previsto y, como resultado, NT y Chicago no sería unificados hasta la aparición de Windows XP.