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Introduccion a la química orgánica

Autor: Víctor Cheng
Curso:
8,33/10 (10 opiniones) |26545 alumnos|Fecha publicación: 22/03/2005
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Capítulo 6:

 Compuestos aromáticos

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)

 EL BENCENO:

Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno.

 FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO:

El benceno suele representarse de las siguientes formas:

como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones

 deslocalizados)

Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.

 REGLA DE HUCKEL:

 Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.

 POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO:

Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.

 SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS:

 Consiste en reemplazar un hidrógeno, unido a un carbono en el anillo del benceno. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:

Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.

Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno. 

COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICLÍNICOS:

Estos compuestos derivados del benceno están formados por la unión de dos o más hidrocarburos aromáticos clínicos, que se unen a través de dos átomos de carbono que a su vez pueden unirse a otros dos dando lugar a largas moléculas cuyos componentes son anillos bencénicos.

El benceno es un liquido transparente y muy refrigerante, toxico y soluble en disolventes orgánicos. Tiene gran importancia en la industria ya que se utiliza como materia prima de numerosos compuestos siendo también utilizado como disolvente.

Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento, tanto físico como químico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución.

LA GASOLINA

OBTENCIÓN DEL PETRÓLEO Y LA GASOLINA:

El petróleo es el combustible más importante en la historia de la humanidad, es un recurso natural no renovable que aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se consume en el mundo.

El petróleo es un líquido negro, espeso y maloliente que se encuentra a 3 ó 4 Km. de profundidad. Es una mezcla de diferentes sustancias denominadas hidrocarburos.

Una vez se extrae petróleo, ya sea en torres de extracción o por medio de balancines actuando como bombas, se transporta a las refinerías. Allí, el combustible se separa en fracciones de hidrocarburos que tienen propiedades parecidas. El proceso se denomina destilación fraccionada y se lleva a cabo en columnas de fraccionamiento. En este proceso, el petróleo se calienta de manera que los compuestos que lo forman se evaporan. Los compuestos se enfrían y se condensan a medida que suben por la columna. En primer lugar se obtienen los menos volátiles y al final, los más volátiles. Como hemos dicho, los grupos de compuestos que se van separando tienen propiedades parecidas. Las fracciones que se obtienen de la destilación se deben someter a diferentes procesos antes de ser utilizadas. Una de las fracciones obtenida es la gasolina, llamada gasolina de destilación.

La gasolina se puede obtener de más maneras, los gases naturales también contienen un porcentaje de gasolina natural que se puede obtener mediante condensación. Esto se hace pasando el gas obtenido a través de una serie de torres que contienen aceite de paja, un aceite ligero. El aceite de paja absorbe la gasolina, que se destila después.

Luego existe la gasolina de alto grado que se consigue mediante el proceso de hidrofinado, es decir, la hidrogenación de petróleo refinado a alta presión y con un catalizador, como por ejemplo el óxido de molibdeno. Este proceso no solo convierte el petróleo de bajo valor en gasolina de mayor valor, también purifica químicamente el producto eliminando elementos no deseados, como el azufre. También se puede obtener gasolina mediante la hidrogenación de carbón y alquitrán de hulla.

Así pues, la gasolina es la mezcla de hidrocarburos líquidos más ligeros que se usa como combustible en motores de combustión interna, como por ejemplo, en los motores de los automóviles. Las gasolinas obtenidas de estas maneras no se pueden emplear como combustible así como están, ya que se deben mezclar con otros compuestos que mejorarán el rendimiento

 

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