Los conceptos de estructuración y desestructuración en el software educativo se refieren, más que a una ordenación en bloques de los contenidos, a cómo se establece la comunicación entre el software y el usuario. Una comunicación muy estructurada, muy directiva, le indicaría lo que debe hacer, las opciones de que dispone y cuál será el comportamiento del software en función de sus acciones. Una comunicación más desestructurada consistiría en no mostrar todas las posibilidades que el software le ofrece, sino que exige un cierto esfuerzo de exploración para hallar aspectos ocultos del programa.

Las técnicas que han caracterizado clásicamente el software fuertemente estructurados han sido los menús y las estructuras en árbol. Un menú nos ofrece de una forma clara todas las opciones de que dispone el usuario, frecuentemente nos informa también de las funciones que llevará a cabo el computador en cada una de ellas. Las estructuras en árbol permitían ir abriendo distintos submenús como si nos paseáramos por las ramas de un árbol que se van subdividiendo sucesivamente hasta llegar a las hojas que corresponderían a las acciones a llevar a cabo por el computador.

El entorno Windows revolucionó la forma clásica de acceder a la información a través de menús; con sus botones y sus opciones desplegabas de las barras de menús, estructuró de forma visual el acceso a las muchas posibilidades de los programas actuales sin tener que adentrarse en niveles y subniveles. A la vez permitía conocer de un vistazo y acceder a todas las funciones de un software de la forma más directa posible.

Las herramientas de productividad (procesadores de textos, hojas de cálculo, bases de datos, etc.) y las obras de referencia se han caracterizado hasta ahora por un elevado grado de estructuración en su comunicación con el usuario. Lo que pretendían era facilitar al máximo el acceso del usuario a sus contenidos o a sus funciones, por ello se  buscaba que el usuario concentrara su esfuerzo en la creación de contenidos (procesadores de textos) o en su consulta (obras de referencia).

Desde el mundo de los juegos y simuladores se nos proponían nuevas formas de comunicación con los usuarios, menos restringidas por la necesidad de facilitar la creación u obtención de información y más centradas en el proceso.

Se consideraba que el fin del uso del software estaba más en el proceso lúdico o cognitivo que realizaba el usuario que en los resultados que obtenía. En este sentido se abandonaban fórmulas tipo menú, y se buscaba emular situaciones más cercanas a la realidad, donde    se   deben    tomar   decisiones   frecuentemente excluyentes  que    supondrán    consecuencias   distintas. Un buen ejemplo de ello serían los juegos de aventuras. Los más primitivos (sólo con texto, sin imágenes ni sonido, proponían una situación al usuario: "Te hallas en el interior de una oscura cueva con suelo arenoso. Al norte observas una puerta". El usuario tornaba una decisión y la tecleaba en su computador: "Abre la puerta." La máquina contestaba: "Está cerrada con llave". Después de darle muchas vueltas al asunto, el usuario escribía: "Cava un hoyo en la arena." Y se le respondía: "Encuentras una llave. Con esa llave el usuario abría la puerta y salía de la cueva.

En la actualidad este modelo se ha llevado hasta las últimas consecuencias, incorporando todos los recursos del software educativo: fotografía, vídeo, animación, voz, música y efectos sonoros. En otro plano, y remontándonos también al software que iniciaron las líneas áreas, los simuladores aéreos permitían al usuario-piloto guiar su avión al lugar donde deseara, ello suponía enfrentarse con situaciones de meteorología muy diversa o incluso verse obligado a realizar aterrizases forzosos. El usuario se encuentra de nuevo ante situaciones que   simulan    la   realidad,    donde    no    existen     unos procedimientos estructurados por la máquina que determinen su forma de proceder.

El software poco estructurado en su comunicación fuerza al usuario a probar alternativas, aventurarse o encontrar soluciones ingeniosas, es decir, se acerca más a nuestro comportamiento real que los más estructurados. Ello ha dado origen a que exista software didáctico basado en el aprendizaje cognitivo que explotan las posibilidades de la experimentación en entornos poco estructurados.