El acceso de Reagan a la presidencia de los Estados Unidos y el conflicto de Centroamérica agudizaron las tensiones con los Estados Unidos, que acusó a Cuba de prestar ayuda armada al régimen sandinista de Nicaragua y a la guerrilla salvadoreña. Diversos países del área del Caribe (Venezuela, Costa Rica, Panamá, Colombia, etc.) rompieron sus relaciones diplomáticas con Cuba, al tiempo que la ocupación militar de la isla de Granada por parte de los Estados Unidos, en octubre de 1983, ponía de manifiesto la presencia de asesores militares cubanos en el pequeño país caribeño y contribuía a la agudización de las tensiones.

En 1985 se procedió a una amplia remodelación del aparato ideológico y político del país, con el objeto de renovar los cuadros políticos, tanto a nivel de los órganos del estado como del Partido comunista, mediante el ascenso a puestos de responsabilidad de militantes que por su juventud no habían participado en la revolución ni en las experiencias de los primeros años del nuevo régimen. Estas orientaciones fueron reafirmadas en el III congreso del Partido Comunista Cubano, en febrero de 1986, que asimismo aprobó el plan quinquenal de desarrollo económico, entre 1986 y 1990.

Pero la Perestroika anunció tiempos difíciles para Cuba desde mediados de los ochenta. La disminución creciente desde 1986 de las importaciones de petróleo soviético a bajo precio arruinó la economía urbana y el final de las intervenciones militares en el exterior impuesto por la URSS limitó la entrada de divisas. El resultado fue que, desde la segunda mitad de la década de 1980, Cuba vive una grave crisis financiera y económica: la persistencia del bloqueo económico estadounidense y las dificultades comerciales, junto con la disminución de las exportaciones, agravaron el déficit comercial. La deuda externa mantenía la economía de Cuba más dependiente que nunca de las compras "con pérdidas" de los países socialistas, y se instaló una recesión que obligó a Fidel Castro a imponer un plan de austeridad draconiano a finales de agosto de 1990. La desaparición de las democracias populares de la Europa del este y de la misma Unión Soviética contribuyeron también a la degradación de la situación política de Cuba. Por un lado, un informe elaborado por la ONU, en 1989, denunciaba los atentados a los derechos humanos, que desprestigiaban el régimen. Por otro lado, éste desconfiaba de los comunistas prosoviéticos, partidarios de la Perestroika, que podían estar tentados por un golpe de Estado camuflado de "revolución", como el que se produciría en Rumania. Son significativas la detención y ejecución del general Arnaldo Ochoa, la destitución y posterior condena a veinte años de prisión de José Abrahantes, antiguo ministro del Interior, y la purga del ejército y del Estado, todo ello en 1989. También lo es en 1990 la ola de refugiados que llegaban a las embajadas de países extranjeros en La Habana para pedir asilo y poder abandonar la isla. También los intentos muy numerosos de abandonar la isla en todo tipo de naves y balsas con el objetivo de alcanzar las costas de Florida. Mientras tanto, Fidel Castro, que consideró la perestroika como "una respuesta soviética a un problema soviético", no dejaba a la población más que la opción de seguir con "el marxismo-leninismo o la muerte", rechazando un referéndum pedido por los exiliados apoyados por intelectuales de todos los países, en diciembre de 1989, y con el racionamiento ininterrumpido desde hacía 25 años que era cada vez más insoportable.